主角Miles,外表平凡,中年失婚男子,職業是位收入不多的中學教師。表面上缺點多多,做事慢吞吞,沒時間觀念…表面看來,是loser一名。但Miles也有自已的理想,他寫了一本小說,正在等待出版,他對前妻念念不忘,沒有約會其他女子。他也對洋酒熟悉,有一套喝酒的理論。相反,Miles的好友Jack,卻是一位表面風光的草包一名。他是一位過棄電視明星,一週之後將會結婚。雖然Miles的旅行計劃是和Jack打golf和品嘗紅酒,但他卻打算作婚前最後的放縱。一切的故事便在這旅程發生。
若Aviator是歌頌勝利者的傳奇故事,Sideways便是關于失敗者的生活小品。最近跟友談到猶疑不決,裹足不前,似乎故事的主角Miles就正好是這一類人物的表表者。雖然是故事發生在美國,但性格弱點卻是Universial。當然在美這類人物更像俯拾即是,比起Aviator的高高在上,遙不可及,失敗者的故事更能引起平凡人的共鳴。電影critics都把sideways的評價看得比aviator為高,可能就是這原因。